El 13 de enero de 2014, Massimiliano Allegri fue destituido después de que el Milan perdiese por 4-3 ante el recién ascendido US Sassuolo, terminando la primera vuelta de la Serie A en una mediocre 11.ª posición, a 30 puntos del líder, la Juventus. Eso sin contar los ida y vuelta que tuvo con Reinaldo Rueda para estar en la Selección Colombia.
