El Milan dio inicio a la temporada de 1963/64, con la asignación de Felice Riva como nuevo presidente del Milan y la contratación de Nils Liedholm en el cargo de director técnico y del brasileño Amarildo (proveniente del Botafogo y campeón con su país en la Copa Mundial de Chile ’62). En esa instancia, enfrentó a Chile y tras un empate 1-1 después del tiempo extra, solo pudo derrotarle en la tanda de penaltis (3:2), avanzando agónicamente a cuartos de final.
